Первым матчем, состоявшимся на стадионе, стала дружеская встреча между "Миланом" и "Интером" 19 сентября 1926. Итоговый счет в тот вечер был 6:3 в пользу "Интернационале". Первая игра итальянского чемпионата состоялась уже 6 октября, в ней "Милан" снова потерпел поражение - 2:1 от рук "Сампьердаренезе", а вот первый международный матч был сыгран 20 февраля 1927 года, когда во встрече сборные Италии и Чехословакии сыграли в ничью 2:2.

Естественно, такой стадион менялся с течением лет, совершенствовался и рос. Существенные изменения вносились в конструкцию и имели место между 1938 и 1939 и связаны были с увеличением вместимости до 50000 зрителей.
Внутри стадионаК 1947 году стало уже очевидно, что старый стадион «Интера» «Арена» маловат для такого большого клуба. Предложение о том, чтобы оба клуба делили один стадион, было встречено с одобрением. Но для этого стадион нужно было расширить. «Сан Сиро» закрылся на реконструкцию и открылся вновь в 1955 году. Между 1954 и 1956 годами был построен второй ярус. Теперь он вмещал 82000 зрителей. Большие прожекторные столбы с прекрасным искусственным освещением были установлены впервые в 1957 году, а десятью годами позже было добавлено электронное табло. В 1979 «Сан Сиро» был переименован в «Джузеппе Меацца» — в честь одного из всего лишь двоих футболистов, которые входили в состав обеих итальянских сборных, победивших на чемпионатах мира в 1934 и 1938 годах. Болельщики буквально преклонялись перед Джузеппе — форвардом, игравшим в обоих миланских клубах. В этом же году искусственное освещение было заменено более современным, а в 1990 - добавлен ещё и третий ярус.

Стоимость реконструкции, незадолго до открытия чемпионата мира 1990 года, приблизилась к 50 миллионам фунтов, не считая тех денег, которые потом были затрачены на решение проблем с игровым полем, вызванных тем, что новые постройки закрыли свет и отрезали ветер.

Вид сверху Благодаря музею стадион Сан Сиро – не только сцена успеха для этих двух миланских клубов, который они демонстрируют во время игры, но так же и их великолепного прошлого. "Compagnia dello Sport" в сотрудничестве с Antique sports, магазином памятных вещей "leri lo Sport", открыли первый итальянский Музей спорта внутри стадиона, используя более чем 3000 исторически интересных объектов, любопытных вещей, связанных с легендарными свершениями обеих Миланских команд.
Рядом с кубками Лиги Чемпионов хранятся и другие международные трофеи принадлежащие клубам, некоторые раритеты представлены только в единственном экземпляре: флаги, трофеи, вымпелы, юбилейные медали, форма, ботинки, сотни картин и других памятных вещей. Все эти вещи говорят о победах и поражениях, радости и огорчениях…невероятных и сильных эмоциях, которые испытывали фанаты и все те люди, которые увлечены футболом и следившие за спортивными новостями Миланских команд в этом столетии.